Etude par résonance magnétique nucléaire du carbone 13 de quelques tetrahydro-1,2,3,4 acridines substituées en position 9

¹ Laboratoire de Chimie organique physique, Faculté des Sciences et Techniques, rue Henri-Poincaré, 13397 Marseille Cedex 4, France.
² Laboratoire de Pharmacie chimique. Faculté de Pharmacie, 27 boulevard Jean-Moulin, 13385 Marseille Cedex 5, France.
³ Laboratoire de Chimie minérale. Faculté de Pharmacie, 27 boulevard Jean-Moulin, 13385 Marseille Cedex 5, France.

Résumé

Les déplacements chimiques du¹³C de quelques tétrahydro-1,2,3,4 acridines substituées en position 9 (X = H, NH₂, NHCH₃, NHCOCH₃, N(COCH₃)₂, Cl, COOH, OC₆H₅, OCH₂C₆H₅ et = 0) ont été mesurés en abondance naturelle. Toutes les raies de résonance ont été attribuées. Les effets dus aux différentes substitutions sont comparés avec les résultats observés chez les acridines correspondantes. On souligne, en particulier, l'absence d'un équilibre amine [math] imine dans le cas de la (N-méthylamino)-9 tétrahydro-1,2,3,4 acridine.

Abstract

¹³C nmr spectra of some 9-substituted 1,2,3,4-tetrahydro acridine derivatives as solutes in DMSO-d₆, were recorded on a Varian FT80 spectrometer at 28°. Resonance lines were assigned and chemical shifts are given. Substituent effects are analysed in reference to previous results concerning acridines substituted like the compounds studied. The lack of tautomeric equilibrium with 9-(N-méthylamino) 1,2,3,4-tetrahydro acridine is emphasized.