A theoretical analysis of toluene protonation reactions. simulation of the role of solvents

Departamento de Química Física. Facultad de Química, Universidad de Oviedo, 33007 Oviedo, Spain.

Abstract

The combination reactions between toluene and H⁺, H₂O⁺ and [math] are studied by means of the MINDO/3 method. By analizing the corresponding para σ complexes in terms of the molecular orbitals of the unperturbed reactants and by performing a configuration analysis of the wavefunction of these complexes, formation of the new bond, charge transfer and electrophile desolvation are studied.

Résumé

Les réactions de combinaison entre toluène et H⁺, H₃O⁺ et [math] sont étudiées avec la méthode MINDO/3. En analysant les complexes σ para correspondants en termes des orbitales moléculaires des réactifs non-perturbées et en faisant une analyse des configurations de la fonction d’onde de ces complexes, la formation de la nouvelle liaison, le transfert de charge et la désolvatation de l’électrophile sont étudiés.