Propriétés photophysiques de l’hypéricine en solution et en dispersion micellaire

Laboratoire de Photochimie, Université Joseph Fourier Grenoble, BP 68, 38402 Saint-Martin-d’Hères Cedex, France.

Résumé

L’hypéricine (diméthyl-2,2’ hexahydroxy-4,4’,5,5’,7,7’ mésonaphtodianthrone) est un pigment naturel dont l’activité phototoxique est très importante et qui pourrait être utilisé en photochimiothérapie.

Nous avons réalisé et analysé les spectres d’absorption singulet-singulet (S₀ → S_n), triplet-triplet (T₁ → T_n), de fluorescence, de phosphorescence et d’excitation de fluorescence polarisée de ce composé en solution éthanolique et en dispersion micellaire (BRIJ 35)•

Nous avons déterminé dans ces deux milieux les paramètres photophysiques des premiers états excités singulet et triplet : rendements quantiques, vitesses de désactivation et énergies.

L’influence de l’environnement sur les propriétés de l’hypéricine peut être interprétée en supposant que les déformations hors du plan moyen de la molécule sont moins importantes dans un milieu micellaire qu’en solution. Par ailleurs nous avons mis en évidence le rôle protecteur des micelles concernant la désactivation du premier état triplet.

Abstract

Hypericin (2,2’-dimethyl-4,4’,5,5’,7,7’-hexahydroxymesonaphtodianthrone), a natural pigment that is highly photodynamically toxic, may find application in phototherapy.

Singlet-singlet (S₀ → S_n) and triplet-triplet (T₁ → T_n) absorption spectra, fluorescence, phosphorescence and polarized fluorescence excitation spectra of this compound in ethanolic solution and in micellar dispersion (BRIJ 35) have been recorded and analysed.

In these two media the photophysical parameters of the first singlet and the first triplet excited states (quantum yields, rates of deactivation, and energies) have been determined.