Protonation equilibria of 3-hydroxy-2-naphthoic acid in dioxane-water solution : effect of the solvent composition and of the ionic strength of the medium

Department of Analytical Chemistry, Universitat de Barcelona, Diagonal 647, 08028 Barcelona, Spain.

Abstract

The influence of the variation in the solvent composition and in the ionic strength of the medium on the autoprotolysis constant of the solvent and on the acid dissociation constants of 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid in dioxane-water solutions are studied at 25°C. In the full composition range studied (20-80% dioxane) the log of these constants is linearly correlated with the solvent polarity measured by the parameter E_T/30) of Dimroth and Reichardt. In dioxane-water 1:1 (v/v) the constants are correlated to the ionic strength according to the model set by Davies equation.

Résumé

On étudie a 25°C l’influence de la variation de la composition du solvant et celle de la force ionique du milieu sur la constante d’autoprotolyse du solvant et sur les constantes d’acidité de l’acide 3-hydroxynaphthalène-2-carboxylique en solution dans des mélanges binaires dioxane-eau. Dans l’intervalle complet de compositions etudiées (20-80 % dioxane) on obtient une bonne corrélation linéaire entre les logarithmes de ces constantes et la polarité du solvent mesurée par le paramètre E_T(30) de Dimroth et Reichardt. En solution en dioxane-eau 1:1, (v/v) ces constantes dépendent de la force ionique selon le model de l’équation de Davies.