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J. Chim. Phys.
Volume 90, 1993
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Page(s) | 943 - 955 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1993900943 | |
Published online | 29 May 2017 |
Radicaux libres de composés nitroaromatiques cytotoxiques et radiosensibilisateurs : paramètres cinétiques et interactions avec des oxydases à cuivre
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Institut Curie, section de biologie, INSERM U 350, bâtiment 112, 91405 Orsay France ;
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service de chimie moléculaire, CNRS URA 331, CEN Saclay, 91191 Gif-sur-Yvette France.
Les interactions du radical nitro de composés ArNO2 avec deux oxydases à cuivre, la laccase et la céruloplasmine, ont été étudiées par radiolyse pulsée en observant les variations d'absorbance vers 410 nm, maximum du radical, et vers 610 nm, maximum du site Cu2+ de type 1. On observe un transfert d'électron rapide (1x106 à 4x107 M-1s-1) entre le radical et Cu2+de type 1. Le site n'est pas réoxyde par ArNO2, mais l'est par O2. Cette réaction de transfert d'électron ne correspond pas à une réaction enzymatique. Ces deux oxydases n'ont d'activité ni de nitroreductase ni de nitro-radical dismutase.
La concentration plasmatique normale de la céruloplasmine, voisine de 2 µM, peut atteindre 10 µM dans le fluide interstitiel de tumeurs ou dans des cas d'inflammation. La réaction observée entre radical nitro et céruloplasmine peut correspondre à un cycle "futile" au même titre que celui observé avec O2, et donc avoir de l'importance dans la pharmacocinétique des composés nitroaromatiques.
Abstract
Interactions of the nitro radical of nitroaromatic compounds ArNO2 with two copper oxidases, laccase and ceruloplasmin, have been studied by pulse radiolysis, by following the absorbance variations around 410 nm for the radical and 610 nm for the type 1 Cu2+ site. We observed a fast electron transfer reaction (1x106 à 4x107 M-1s-1) between the radical and the type 1 Cu2+. The site is not reoxidized by ArNO2 but by interaction with O2. This electron transfer reaction does not correspond to an enzymatic reaction. These two oxidases have neither nitroreductase nor nitro-radical dismutase activity.
Ceruloplasmin plasmatic normal concentration, close to 2 µM, can reach 10 µM in the interstitial fluid of some tumours or in inflammation cases. The observed reaction between the nitro radical and ceruloplasmin may correspond to a "futile" cycle similar to that observed with O2, and therefore be of some importance in aromatic compounds pharmacokinetics.
© Elsevier, Paris, 1993