The chemoselective reduction of nitro compounds: scope of the electrochemical method

Centre de recherche en électrochimie et électrocatalyse, Département de chimie, université de Sherbrooke, Sherbrooke (Québec) J1K2R1, Canada.

Abstract

The selective electrohydrogenation of nitro aliphatic and nitro aromatic functional groups in molecules containing other groups that are easy to hydrogenate (activated double bond, carbon-iodine bond, nitrile,) has been sucessfully carried out in slightly acidic (pH = 3) or neutral (pH = 5-6) methanol-water solutions at Devarda copper and Raney cobalt electrodes. The electrochemical synthesis of a quinolone 15 and a quinoxaline 18 is also reported. Preliminary results on the preparative electroreduction of 5-nitroindole 21 on Hg in aqueous methanol with HBr as supporting electrolyte are presented and dicussed for the first time.

Résumé

L'électrohydrogénation sélective de groupements nitrés aliphatiques et aromatiques de molécules possédant d'autres groupes fonctionnels faciles à hydrogéner (double liaison activée, liaison carbone-iode, nitrile) à été réalisée avec succés dans des solutions de methanol-eau légèrement acides (pH = 3) ou neutres (pH = 5-6) sur des électrodes de cuivre de Devarda et de cobalt de Raney électrocodéposés. Les synthèses électrochimiques d'une quinolone 15 et d'une quinoxaline 18 sont également présentées. Les résultats préliminaires de l'électroréduction du 5-nitroindole 21 sur Hg, dans une solution hydrométhanolique contenant HBr comme électrolyte support sont présentés pour la première fois.