Sur la configuration moléculaire de quelques complexes par liaison hydrogène formés par le pyrrole

Laboratoire de Chimie Générale, Sorbonne, France.

Résumé

En vue de préciser la configuration moléculaire des complexes (de type 1 : 1) que forme le pyrrole avec lui-même, d’une part, et avec diverses bases azotées et oxygénées, d’autre part, nous avons étudié la polarisation diélectrique de solutions binaires de pyrrole et de solutions ternaires pyrrole-base-solvant. Le dimère du pyrrole posséderait une structure cyclique dans laquelle les deux molécules de pyrrole, disposées dans deux plans parallèles, seraient reliées par deux liaisons hydrogène « bifurquées » de type π. Les complexes pyrrole... triéthylamine, pyrrole... pyridine et pyrrole... s-collidine (en milieu cyclohexanique) auraient une structure linaire axiale, tandis que le complexe pyrrole... propionitrile posséderait une forme orthogonale : le pyrrole et le radical nitrile étant reliés par une liaison hydrogène de type π. Le complexe pyrrole... tétrahydropyranne, enfin, posséderait une configuration de type « équatorial », la molécule de pyrrole étant disposée suivant l'axe de révolution de l’orbitale occupée par une des paires libres de l’atome d’oxygène. Les valeurs des constantes de formation de ces complexes ont été également déterminées et comparées.