Etude et essai d’interprétation des propriétés physico-chimiques d’un puissant agent mutagène, le methoxy-7 nitro-2 naphto[2,1-b] furanne (R 7000)

¹ LA 198 CNRS, Institut Curie, Section de Physique et Chimie, 11 rue Pierre et Marie Curie. 75231 Paris Cédex 05, France.
² U 219 INSERM, Institut Curie, Section de Biologie, Laboratoire 112, Centre universitaire, 91405 Orsay, France.
³ Centre de Mécanique ondulatoire appliquée, 23 rue du Maroc, 75019 Paris, France.
⁴ E.R. 213 CNRS, Institut Curie, Section de Biologie, 26 rue d’Ulm, 75231 Paris Cédex 05, France.

Résumé

On détermine les spectres d’absorption et de fluorescence optiques, ainsi que de RMN ¹³C du méthoxy-7 nitro-2 naphto[2,1-b]furanne, qui est un agent cytotoxique et génotoxique exceptionnellement puissant. Les enregistrements spectraux sont étendus à quelques autres composés apparentés. Les données expérimentales obtenues sont comparées aux données théoriques de la chimie quantique afin de mieux cerner certaines propriétés particulières de ces molécules.

Abstract

Optical absorption, fluorescence and ¹³C NMR spectra of 7-methoxy 2-nitro naphtho[2.1-b]furan, a strong cytotoxic and genotoxic agent which also exhibits antibacterial, protozoocidic, anthelminthic and cytostatic activities were recorded. The same spectral determinations were extended to related compounds to allow the comparison of experimental data with some theoretical ones in order to understand better the particular properties of these molecules. Good correlations are obtained between ¹³C NMR shifts and CNDO/2 total charge evaluations. The optical and NMR results suggest the formation of an anion radical slightly delocalizated around the nitro group. This phenomenon seems to be specific of some α-nitroheterocyclic structures, as an ‘open model’ does not undergo the same evolution.