Etude par spectroscopie d’absorption et de fluorescence d’aryl-2 benzoxazoles

Laboratoire des Interactions Moléculaires et Réactivité Chimique et Photochimique, ERA au CNRS n° 264, Université Paul Sabatier, 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex, France.

Résumé

Les spectres d’absorption électronique et de fluorescence d’une série d’aryl-2 benzoxazoles ont été enregistrés en solution cydohexanique. L’influence de différentes modifications de structure sur les longueurs d’onde d’absorption et d’émission ainsi que sur les rendements quantiques de fluorescence a été étudiée. La substitution par des groupes donneurs d’électrons et l’extension du système π conjugué du phenyl-2 benzoxazole induisent sur les longueurs d’onde d’absorption et d’émission des effets bathochromes comparables. Les rendements quantiques de fluorescence ne se trouvent pas sensiblement augmentés par l’introduction de groupes donneurs d’électrons. Par contre, ils sont beaucoup plus sensibles à l’extension du système π-conjugué ce qui conduit pour le diphenyl--2,2’ bis-benzoxazole-6,6’ à un rendement quantique de fluorescence égal à 1.

Abstract

Electronic absorption and fluorescence spectra were measured for a series of 2-arylbenzoxazoles in dilute cyclohexane solution. The influence of structural modifications on the absorption and emission wavelengths as well as on the fluorescence quantum yields is discussed. Both the introduction of electron donating groups and the extension of the π-system of 2-phenyl benzoxazole led to similar bathochromic shifts in the absorption and emission spectra. The fluorescence quantum yields, on the other hand, are significantly increased only by an extension of π-system. In the case of 2,2’-biphenyl bis-6,6’-benzoxazole the fluorescence quantum yield has a value of unity.