Définition et estimation au moyen de l’effet faraday de l’aromaticité d’une molécule

III. — L’iodobenzène et ses dérivés monométhylés

Département de Chimie Inorganique, 38, rue des 36 Ponts, Toulouse France.

Résumé

L'idobenzène et ses dérivés monométhylés sont soumis à l’épreuve des quatre critères auxquels doit satisfaire une molécule, d’après LABARRE et CRASNIER, pour être qualifiée d’aromatique. Leurs structures électroniques (σ + π) sont calculées en utilisant conjointement les méthodes LCAO- CUV et d’itération tournante antérieurement décrites : ces structures permettent de chiffrer le gradient de charges électroniques localisées caractéristique de chaque molécule et de classer ainsi les composés étudiés dans l’ordre d’aromaticité décroissante suivant : 2-iodotoluène > iodobenzène > 4-iodo- toluène > 3-iodotoluène.

Les critères d’aromaticité basés sur la notion d’exaltation de conjugaison (en effet FARADAY et diamagnétisme) conduisent à la même échelle. Les anomalies observées avec le quatrième critère sont discutées.

Abstract

Previously published aromaticity tests validity is improved in iodobenzene and methyl-derivatives family. (σ + π) electronic structures are calculated using in concert LCAO- CUY and bond-by-bond iteration methods, giving charges gradients and therefore relative aromaticity. So obtained scale : 2-iodotoluene > iodobenzene > 4-iodotoluene > 3-iodo- toluene is identical to those deduced from criterions based on magnetic and magnetooptical excesses owing to conjugation. On the other hand, the fourth LABARRE and CRASNIER’S criterion is not adapted to iodobenzene family and the authors try to discuss why.