Isomères de rotation d’une série d’α-chloro cétones acycliques progressivement substituées : spectre de résonance magnétique nucléaire

(Centre de Recherche Paul Pascal (CNRS) domaine universitaire, 33-Pessac.), France.

Résumé

Les spectres de résonance magnétique nucléaire d’une série d’a-chloro-cétones acycliques (R — CO — CHCl — R') ont été étudiés en vue de l’analyse conformationnelle de ces composés. Dans ces chloro cétones, le proton lié au carbone chloré est le plus sensible au changement de conformation; mais il se superpose un effet dû aux associations intermoléculaires entre ce proton et la fonction cétone d’une molécule voisine. Ces deux effets varient dans le même sens. Pour les séparer, les valeurs du déplacement chimique du proton en fonction de la température doivent être extrapolées à dilution infinie.

Abstract

A conformational analysis of a series of a-chloro ketones was attempted using N.M.R. spectra. The hydrogen attached to the chlorinated carbon would be the proton most sensitive to conformational changes in the molecule. But the environnement of this proton would also be strongly deformed by the presence of carbonyl group of a neighbouring molecule; and unfortunately the two effects upon the proton are additive. In order to separate this two effects, it is necessary to extrapolate the chemical shift as a function of temperature to infinite dilution.