Constantes de dissociation et structure (2^e mémoire) ^* acides cyclohexène-3 carboxyliques

École Nationale Supérieure de Chimie, 8, rue de l' École Normale, 34-Montpellier, France.

Résumé

Afin d’appliquer la mesure des pK à la détermination de structures nous avons étudié les influences des effets inductifs, stériques et conformationnels sur les pK*_MCS d’acides cyclo- hexéniques mono et polycycliques substitués ou non par un groupe méthyle en α ou ß du carboxyle.

Nous avons ensuite utilisé ces résultats pour préciser la structure d’un acide tricyclique, et montré qu’ils s’accordent avec la théorie de l’orientation rotationnelle préférentielle du groupe carboxyle.

Abstract

In order to apply pK measurement to structure determinations, we studied the influence of inductive, steric and conformational effects on pK*_MCS of mono and polycyclic cyclohe- xenic acids substituted or not by a methyl group α or ß Lo the carboxyl group.

Then we used these results to specify the structure of a tricyclic acid, and show that they are in accordance with the theory of the preferred rotational conformations of the carboxyl group.