Constantes de dissociation et structure (III) acides cyclohexène-4 dicarboxyliques-1,2

École Nationale Supérieure de Chimie, 8, rue de l'École-Normale, 34-Montpellier, France.

Résumé

Nous avons étudié les pK*_MCS de diacides et d’hémiesters du type cyclohexène-4 dicarboxyliques-1,2 cis et trans.

Les résultats obtenus montrent une forte liaison hydrogène dans les monoanions des diacides cis. La théorie de KIRKWOOD et WESTHEIMER, appliquée aux diacides trans, permet de penser qu’ils sont préférentiellement sous conformation diaxiale.

Par contre, les pK*_MCS des hémiesters trans montrent que ces derniers composés sont préférentiellement diéquatoriaux.

Abstract

We studied pK*_MCS of diacids and half esters of the series cis and trans 4-cyclohexen-l,2-dicarboxylic acids. The results show a strong hydrogen bonding in monoanion of the cis diacids. The theory of KIRKWOOD and WESTHEIMER, applied to trans diacids, allow to think that their prefered conformation is diaxial. On the other hand, pK*_MCS of trans half esters show that their prefered conformation is diequatorial.