Étude théorique de la structure des microcycles

I. — L’extension d’une chaîne conjuguée par un microcycle

Laboratoire de Chimie Quantique, Bâtiment Lavoisier, Place Louis-Pasteur, 1, 1348 Louvain-la-Neuve, France.

Résumé

Nous étudions les interactions mésomères entre les microcycles à trois pièces et les groupes insaturés vinyle ou phényle.

L’analyse conformationnelle de ces composés permet de constater que les interactions les plus importantes se manifestent dans les conformères où le substituant occupe la position bissectrice vis-à-vis du microcycle. L’analyse de population confirme cette conclusion et montre que le cyclopropane, l’aziridine et l’oxirane se comportent comme des groupes électrodonneurs vis-à-vis de substituants insaturés fixés sur un carbone du cycle.

Abstract

We are studying the mesomer interactions between the three-membered rings and the vinyl or phenyl unsaturated groups. A conformational analysis of these compounds shows that the most important interactions occur when a substituent bissects the microcycle. Population analysis leads to the conclusion that cyclopropane, aziridine and oxirane behave as electrodonnors groups towards unsaturated substituents which are fixed on a carbon of the cycle.