Luminescence des pénicillines

I. — Étude de la benzylpénicilline et de l’acide amino-6-pénicillanique

Laboratoire de Chimie générale et minérale, Faculté de Pharmacie, 3, rue de l’Argonne, Strasbourg, France.

Résumé

Les propriétés de fluorescence de la benzylpénicilline ont été confrontées à celles de l'acide amino-6-pénicillanique et du phénylacétylamide. Les résultats obtenus, interprétés dans le cadre d'un schéma cinétique de désactivation des états excités, ont permis de montrer que le groupement carbonylé du cycle ß lactame a un comportement spectroscopique proche de celui des cétones aliphatiques. L’atome de soufre du cycle thiazolidine exerce un effet inhibiteur sur la fluorescence du cycle benzénique, ce qui permet de préciser la conformation de la chaîne latérale en solution aqueuse diluée.

Abstract

Fluorescence studies of benzylpenicillin, 6-amino-penicillanic acid and phenylacetylamide have been compared. Kinetics of deactivation processes have shown that quantum yields and lifetimes of ß lactam carbonyl group are close to those of aliphatic ketones. Aromatic chromophor fluorescence inhibition by Lhiazolidine ring sulphur atom, implies specific conformation in side chain.