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J. Chim. Phys.
Volume 74, 1977
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Page(s) | 701 - 706 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1977740701 | |
Published online | 29 May 2017 |
Étude, par spectroscopie infrarouge, des chelations dans les mono-, disaccharides et leurs molécules modèles en solution dans des mélanges DMSO/CCl4
Laboratoire de Physico-Chimie macromoléculaire de l'Université Pierre-et-Marie-Curie, Paris VI, École Supérieure de Physique et de Chimie, 10, rue Vauquelin, 75231 Paris Cedex 05, France.
Dans le but d’étudier les chélations saccharidiques persistant en solution, nous avons examiné les liaisons hydrogène intra- moléculaires dans quelques molécules modèles (cyclohexane-diols-1.2, hydroxyméthyl-2 tétrahydropyranne et alcools de le série cyclohexyloxy-2 tétrahydropyranne), en solution dans des mélanges DMSO/CCl4 concentrés en CCl4. L’étude infrarouge des absorptions ν(O — H), met en évidence la persistance de cycles de chélation à 5 chaînons, qui peut être observée jusqu’à 25 % en volume de DMSO. La plupart des mono- et des disaccharides sont solubles dans des mélanges DMSO/ CCl4 contenant de 75 % à 90 % en volume de CCl4. L’étude analogue de 8 monosaccharides, du β-D-maltose et du β-D-cellobiose, a montré également une persistance de chélations à 5 chaînons. Ces chélations saccharidiques à 5 chaînons peuvent être classées, suivant leurs configurations cis ou trans.
Abstract
In order to study saccharidic chelations persisting in solution, we examined intramolecular hydrogen bonding in some model molecules (1-2 cyclohexanediols, 2-hydroxymethyl tetrahydropyran and alcohols of the 2-cyclohexyloxy tetra-hydropyran series) dissolved in DMSO/CCl4 mixtures richer in CCl4. Infrared study of the hydroxyl stretching absorptions provides evidence for the persistance of 5-membered chelations which could be observed up to 25 % in volume of DMSO. Most of the mono- and disaccharides are soluble in DMSO/ mixtures containing from 75 % to 90 % in volume of CCl4. The similar study of 8 monosaccharides, β-D-maltose and β-D-cellobiose, also showed a persistance of 5-membered chelations. These 5-membered saccharidic chelations can be classified according to their cis or trans configurations.
© Paris : Société de Chimie Physique, 1977