Étude de l'alkylation du toluène en ethylbenzene et styrène

II. Méthylenation en présence de méthanol aspect mécnistique

¹ Laboratoire de Chimie Organique Appliquée ERA du CNRS 826, GRECO CO. Université Louis Pasteur, 1 rue Biaise Pascal F 67008 Strasbourg Cedex, France.
² C.d.F. Chimie, Service de Recherches de Verneuil BP. N° 1 F, 60550 Verneuil-en-Halatte, France.

Résumé

L'alkylation du toluène en éthylbenzène et styrène est obtenue à partir de méthanol à pression atmosphérique, et à une température de 400 °C avec des rendements Importants (> 50 % par rapport au méthanol). Le catalyseur est une zéollthe X échangée au césium et dopée par le cuivre (optimum à 2 %) ou l'argent. Avec le méthanol ce travail confirme les résultats obtenus avec le méthylal (Influence du lavage de la zéollthe, de la basicité du catalyseur, de l'hydrogène). L'addition progressive d'hydroxyde de césium montre que celui-ci peut être actif même s'il est situé sur la zéolithe.

Le rôle du cuivre est de permettre un deshydrogénation plus facile du méthanol en formaldéhyde, qui serait ainsi l'Intermédiaire réactionnel.

Le schéma réactionnel proposé est déduit de celui postulé pour les réaction CO, H₂. Il montre la nécessité des sites basiques, de l'hydrogène et de la formation du formaldéhyde.

Abstract

The alkylation of toluene to ethylbenzene and styrene is obtained from methanol at atmospheric pressure and a temperature of 400 °C with Important yields (> 50 % of the methanol). The catalyst Is an NaX zeolite, exchanged with cesium an doped with copper (optimum at 2 %) or silver. This work with the methanol confirms the results obtained with the methylal (Influence of washing the zeolite, the catalyst's basicity and of the hydrogen). A successive addition of cesium hydroxide shows that It can be active even if Cs Is located on the zeolite.

The role of the copper is to facilitate the methanol dehydrogenation to formaldhyde, which is a reactlonal intermediate.

The proposed reactional scheme is deduced from the one postulated for the CO + H₂ reactions. It shows the necessity of having basic sites, hydrogene and the formaldehyde formation.