Immobilisation de photosensibilisateurs sur des supports solides dérivés de l'acide cyanurique

Centre de génie photochimique, E.N.S.C.T, 118, Route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex, France.

Résumé

On a décrit la synthèse de photosensibilisateurs insolubles dans les solvants usuels de photooxygénation. Le Rose de Bengale (RB), et le Bleu de Toluidine (BT) sont immobilisés par liaison covalente sur un support original : l'isocyanurate de tri-(hydroxyméthyle) (THMIC). L’immobilisation du RB sur le THMIC rend nécessaire comme étape intermédiaire la formation d'un support activé par réaction d'un agent de couplage de type silane (le 3-(chloropropyl)-triméthoxysilane) sur le THMIC. Le BT est simplement immobilisé par aminométhylation d'un alcool (type réaction de Mannich). Les dérivés ainsi préparés ont été utilisés avec succès comme photosensibilisateurs hétérogènes dans la réaction de photooxygénation de l'α-pinène. Ils sont plus stables envers le blanchiment que les photosensibilisateurs libres, et sont aisément récupérés par simple filtration, avant d'être réutilisés comme photosensibilisateurs dans d’autres réactions.

Abstract

The synthesis of photosensitizers, insoluble in common organic solvents used in photooxidation reactions is described. Bengal Rose and Toluidine Blue have been immobilized via covalent bonding on an original support : tri-(hydroxymethyl)-isocyanurate (THMIC). The photosensitizers prepared have been successfully used in the photooxidation reaction of α-pinene. Their recovery is easy (filtration) and they can be reused several times without important loss of yield.