The electrostatic field-inductive effect controversy

Department of Chemistry and Biological Chemistry, University of Essex, Wivenhoe Park, Colchester, Essex, C04 3SQ, UK.

Abstract

The relative merits of the electrostatic field and inductive effects in the transmission of substituent polar effects have attracted much effort and interest. It is possible to formulate a number of studies to test the reality or otherwise of these models, the first is the contrast between the number of paths for an inductive effect and the geometric parameters and effective dielectric constant for the field effect. The second is the role of solvent effects on reactivity. The third is the study of model systems involving angular dependence of dipolar substituent effects. The evidence is reviewed and the conclusion reached that the electrostatic field effect may well account for all the effect observed.

Résumé

Les mérites relatifs des effets électrostatiques et inductifs pour la transmission des effets des substituants polaires ont attiré beaucoup d’effort et d’intérêt. Il est possible de formuler quelques études pour évaluer la réalité, ou non des modèles. La première est le contraste entre les nombres des chemins pour un effet inductif et les paramètres géométriques et la constante diélectrique effective pour l’effet de champ. La seconde est le rôle des effets de solvant sur la réactivité. La troisième est l’étude des systèmes modèles entraînant la dépendance angulaire des effets des substituants polaires. Les preuves sont examinées et on arrive à la conclusion que l’effet du champ électrostatique peut bien expliquer tous les effets observés.