Superacidity of neutral Brönsted acids in gas phase

Department of Analytical Chemistry, Tartu University, 202400 Tartu, Republic of Estonia.

Abstract

The role of substituent effects on the recently established gas phase acidity scale of very strong neutral Brönsted acids was discussed. In several cases (highly dipolar and polarizable substituents attached to the acidity center, resonance stabilization of the anion relative to the neutral acid) the gas phase acidity of some C-H, N-H, O-H and S-H acids which make up the new acidity scale exceeds the acidity of such "traditionally" strong mineral acids as HCl, HBr, Hl or H₂SO₄ by more than 30 powers of ten.

Résumé

Le rôle des effets de substituants sur l’échelle d’acidité en phase gazeuse récemment établie des acides neutres de Brönsted très forts est discutée. Dans plusieurs cas (substituants très polaires et polarisables attachés au centre d’acidité, stabilisation par résonance de l’anion par rapport à l’acide neutre) l’acidité en phase gazeuse de quelques acides C-H, N-H, O-H et S-H qui élargit cette nouvelle échelle d’acidité, dépasse l’acidité de quelques acides minéraux considérés "traditionnellement" forts tels que HCl, HBr, HI ou H₂SO₄ par plus de 30 puissances de dix.