Oxydation de la thymidine par l'ozone : comparaison avec l'action des radicaux hydroxyles

Laboratoire des lésions des acides nucléiques, département de recherche fondamentale sur la matière condensée, centre d'études nucléaires de Grenoble, 85X, 38041 Grenoble Cedex, France ;

Résumé

Les réactions d’oxydation de la thymidine, une des bases pyrimidiniques, par l’ozone en solution aqueuse sont présentées. La caractérisation des produits isolés a permis de montrer que, par comparaison avec l’action des radicaux hydroxyles sur la thymidine en solution aqueuse, l’action de l’ozone est spécifique. En effet, les produits formés et identifiés impliquent tous l’ouverture de la liaison C₅-C₆.

Abstract

The reaction of the base moiety of the thymidine, one of the pyrimidinyl nucleosides, with ozone was examined. This reaction gives rise to five nucleosides which were isolated and characterised. The comparison with the current knowledge of the hydroxyl radical-mediated oxidations of thymidine, in aerated aqueous solution, shows that the ozone oxidation is specific. Indeed, the identified products obtained by the ozonolysis resulted from the opening of the C₅-C₆ bound.