Analyse conformationnelle théorique de l’acide l-aspartique n-acétyl-n'-méthylamide

Institut de Chimie des Substances Naturelles de l'Académie des Sciences, 32, Boul. Vavilova, Moscou, URSS.

Résumé

Les possibilités conformationnelles de l'acide L-aspartique N-acétyl-N'-méthylamide avec la chaîne latérale ionisée et non-ionisée ont été étudiées. On a tenu compte des interactions de Van der WAALS, des interactions électrostatiques, des liaisons hydrogène et de l’énergie de torsion. L'influence, sur la stabilité des conformations optimales, de la formation de liaisons hydrogènes entre la chaîne latérale et la chaîne principale, est discutée. On utilise pour cela les résultats de deux études expérimentales de l’énergie de la liaison hydrogène en milieu aqueux. Les cartes en Φ — Ψ des fonctions de partition représentant la contribution entropique de la chaîne latérale ont été construites et utilisées pour évaluer l’équilibre conformationnel de Ac-L-Asp-NHMe en milieu polaire.

Abstract

The conformational states of N-acetyl-N'-methylamide L-aspartic acid with both, ionized and non-ionized side chain have been calculated. The non-bonded, electrostatic interactions, hydrogen bondings and torsion energy being taken into account. The effect of hydrogen bonds between the backbone and the side chain is discussed for two experimental values of the hydrogen bond energy. Conformational maps for Φ — Ψ statistic sums, including the entropy of the side chain are obtained and used for the evaluation of the conformational equilibrium of Ac-L-Asp-NHMe in polar medium.