Investigation of tautomerism and photochromism exhibited by a series of hydroxy azoic cationic dyes. Part II : Kinetical behaviour

Laboratoire de Photochimie Générale, Equipe de Recherche Associée au C.N.R.S., Ecole Nationale Supérieure de Chimie, 68093 Mulhouse Cedex, France.

Abstract

With the aim of obtaining a better insight in the light fastness of a series of cationic dyes the kinetical behaviour of the model dye, 7-phenyl azo-1, 2 dimethyl-6-hydroxy indazolium, was investigated in the solvent phase. Consequentially to the absorption of light both the tautomers, azo (A) and hydrazone (H), undergo a rapid deprotonation, which confers photochromie properties to the studied compound. We propound a relaxation scheme which accounts for all experimental observations. Moreover, this scheme underlines the decisive role of the H⁺ lons and the interdependence between the photochromism and tautomerism exhibited by this compound.

Résumé

La stabilité photochimique d’une série de colorants cationiques est abordée par l’étude du comportement cinétique du colorant modèle, le phenylazo-7 dimethyl-1, 2 hydroxy-6 indazolium, en phase solvant. L’absorption de lumière se traduit pour les deux tauto- mères, azo (A) et hydrazone (H), par une rapide déprotonation : le composé est donc photochrome. On propose un schéma de relaxation qui rend compte de toutes les observations expérimentales. En particulier, ce schéma souligne le rôle déterminant des ions H⁺ ainsi que l’interdépendance entre le photochromisme et la tautomérie de ce composé.