Comportement des amides en solution dans des solvants apolaires : recherche d'un modèle de solution par polarisation diélectrique

Résumé

Une étude du comportement de trois amides (N, N-diméthylacétamide, N-méthylpyrrolidone, pyrrolidone) diluées dans différents solvants apolaires a été entreprise par polarisation diélectrique. Un modèle de solution compatible avec nos résultats expérimentaux est proposé :

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  faible auto-association des amides tertiaires étudiées dans les solvants de référence (C₆H-₁₂, C₇H₁₆) et interaction soluté... solvant, supplémentaire dans les autres solvants (C₆H₆, CCI₄, t-CHCI = CHCI).

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  auto-association de la pyrrolidone supérieure à une dimérisation dans le solvant de référence (C₆H₁₂) et les solvants halogénés (CCI₄, C₂CI₄, t-CHCI = CHCI) et dimérisation dans le benzène. Les solvants halogénés et le benzène pourraient provoquer des ruptures de liaison hydrogène au sein des n-mères de la pyrrolidone, libérant ainsi partiellement de la pyrrolidone susceptible de mener à des interactions pyrrolidone... solvant.

Abstract

A study of the behaviour of dilute solutions of three amides (N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, pyrrolidone) in different non-polar solvents has been investigated using dielectric polarization measurements. A model of solution that can agree with our experimental results will be here proposed :

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  for N,N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, slight dimerization in reference solvents (C₆H₁₂, C₇H₁₆) and supplementary solute... solvent interaction with other solvents (CgHg, CCI₄, t-CHCI = CHCI),

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  for pyrrolidone, self-association greater than a dimerization in reference solvent (C₆H₁₂) and halogenated solvents (CCI₄, C2CI₄, t-CHCI = CHCI) and a dimerization in C₆H₆. Halogenated solvents and benzen could lead to a partial break up of existing hydrogen bonds in the pyrrolidone associations and solvent... pyrrolidone interactions could take place concurrently.