Structure determination of cyclopentane terpene derivatives by crossed NMR and MS techniques

¹ CESAMO, université Bordeaux 1, 351, cours de la Libération, 33405 Talence France.
² LCPO, URA CNRS 1192, ENSCPB, av Pey-Berland, 33402 Talence France.

Abstract

3 of the 4 stereoisomers of the 1-isopropenyl 2,3-dimethylcyclopentane, obtained from the cracking of 3,7-dimethylocta-1,6-diene, were purified and characterized. Dihedral angles, between the protons of the substituted carbons, have been determined by molecular modelling. Analysis of the NMR and mass spectra allowed us to access to the structure of the different isomers.

Résumé

3 des 4 isomères du 1-isopropényl 2,3-diméthylcyclopentane, obtenus par themiolyse du 3,7- diméthylocta-l,6-diène, ont été fractionnés et purifiés avant d’être caractérisés. Les angles dièdres entre les différents protons portés par les carbones substitués ont été déterminés par modélisation. Les analyses des spectres de RMN et l’interprétation des spectres de masse ont ensuite permis d’accéder à la structure des différents stéréoisomères.