Vibrational analysis of anticancer inorganic ring systems : the hexaziridinocyclotriphosphazene, N₃P₃ (NC₂H₄)₆.

Part 1 : Symmetry coordinates of D₃, C₃, C₂ and C₁ molecular configurations^(*)

Laboratoire de Recherches Optiques, Faculté des Sciences, BP 347, 51062 Reims Cedex, France Laboratoire Structure et Vie, Université Paul Sabatier, 118 Route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex, France.

Abstract

The hexaziridinocyclotriphosphazéne N₃P₃Az₆ (Az = NC₂H₄), (E.O.R.T.C. code name : MYKO 63) which is of fundamental importance as novel inorganic ring antitumor agent, presents a strong character of very versatile molecule. A normal coordinate analysis has been conduced by taking into account the different symmetry point groups of the MYKO 63 molecule, i.e. D₃, C₃, and C₁, which are expected when the drug molecule is stressed by solvent fields. The analysis was performed under the general following assumptions: (i) all redundant internal coordinates are removed at the first stage of the method, (ii) the symmetry coordinate sets of the whole molecule are expressed in terms of framework-, ligand- and coupling local symmetry coordinates (in) group frequency concept is widely used too. Finally, the correlation between the different sets (especially C₃ including complex coordinates) are given in detail.

Résumé

L’hexaziridinocyclotriphosphazene N₃P₃Az₆ (Az = NC₂H₄), (Nom de code E.O.R.T.C. : MYKO 63) qui est d’une importance fondamentale comme nouvel agent antitumoral de type cycle inorganique, présente un caractère très prononcé de molécule extrêmement “versatile". Une analyse en coordonnées normales a été conduite en tenant compte des différents groupes ponctuels de symétrie de la molécule de MYKO 63, c’est-à-dire, D₃, C₃, C₂ et C₁, qui sont attendus quand la drogue est contrainte par un champ de solvant donné. L’analyse est développée dans le cadre suivant : (i) toutes les coordonnées internes surabondantes sont éliminées dans la première étape de la méthode, (ii) les coordonnées de symétrie de la molécule sont exprimée par rapport aux coordonnées de symétrie locales du squelette, des ligands et du couplage squelette-ligands, (iii) le concept de fréquence de groupe est largement utilisé. Finalement, la correspondance entre les différentes bases de coordonnées (en particulier dans le cas de C₃, comprenant des coordonnées imaginaires) est donnée en détail.