| Issue |
J. Chim. Phys.
Volume 94, 1997
|
|
|---|---|---|
| Page(s) | 300 - 305 | |
| DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1997940300 | |
| Published online | 29 May 2017 | |
Photo-sensitized formation of the cis-(5R, 6R) diastereomer of 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5-methyl-2’-deoxycytidine
1 Département de recherche fondamentale sur la matière condensée, SCIB/LAN, France.
2 SCIB/LRI, CEA-Grenoble, 17 avenue des Martyrs, 38054 Grenoble cedex 9, France.
The 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5-methyl-2’-deoxycytidine is an oxidation product formed by hydroxyl radical (•OH). The same product has been obtained by menadione photosensitization of 5-methyl-2’-deoxycytidine (m5dCyd). 18O labeling experiments led us to suggest a mechanism for the photosensitized formation of 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5-methyl-2’-deoxycytidine involving initial generation of the m5dCyd radical cation.
Résumé
La 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5-méthyl-2’-désoxycytidine est un produit d’oxydation radicalaire de la 5-méthyl-2’-désoxycytidine (m5dCyd) formé par l’action des radicaux hydroxyles et par photosensibilisation en présence de ménadione. Des expériences de marquage isotopique avec 1,18O nous ont permis de proposer un mécanisme de formation de la 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5- méthyl-2’-désoxycytidine via le cation radical de la m5 dCyd.
Key words: mass spectrometry / labeling experiments / 5,6-dihydroxy-5,6- dihydro-5-methyl-2’-deoxycytidine
Mots clés : 5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-5-méthyl-2’-désoxycytidine / spectrométne de masse / expériences de marquage isotopique
© Elsevier, Paris, 1997